La llamada Puerta San Diego, ubicada al sur del palacio de Diego Colón, es sin ningún género de dudas la más bella arcada de las murallas que cubrieron la ciudad de Santo Domingo. Se la puede incluir en el estilo barroco inicial, con derivaciones de arte mudéjar y sello a la vez, renacentista. Llamada durante los primeros años de la colonia como La Puerta del Mar, daba entrada a la urbe de Santo Domingo y era parte del acceso al puerto.

 Ya en 1549 la puerta era una realidad, según datos copiados de una cr6nica de Diego Caballero, en la cual se describe la importancia de este monumento. "Puerta principal de cantería muy buena con sus troneras y saeteras; y porque paresció suntuoso y por ende han de entrar todos.., se pusieron encima de la dicha puerta las armas reales de vuestra alteza..."

   En conjunto se trata de una construcción con los elementos antes serialados pero con estilo que los resume en un plateresco tardío. Se supone que en esta construcción pudo haber participado el famoso arquitecto Rodrigo de Liendo, uno de los constructores de la Catedral de Santo Domingo y de otros monumentos de la época.

   La puerta, construída siguiendo el eje de la muralla y el llamado Alcázar de Colón, parece más decorativa que funcional. Según Walter Palm "Lo esencialmente antiplástico, el carácter del dibujo que distingue a todo el plateresco, ha encontrado en esta puerta una expresión muy suya. Forma y capiteles de las columnas se unen a tal efecto con un frontispicio que, encuadrando el hueco del arco, funde en uno la rigidez quebrada del arrabá, en última derivación mudéjar, con la voluta renacentista, posada largamente sobre los capiteles".

   La puerta de San Diego fue la entrada franca desde el desembarcadero de la ciudad de Santo Domingo, dando a una plaza ubicada al oeste de la misma, en donde desde la colonia, se ubicaba el mercado de frutos de la ciudad. La construcción de muelles, almacenes y zonas de depósito arrabalizó de alguna manera el sitio, siendo restituído a su antiguo esplendor por las últimas intervenciones realizadas para en el año de 1989 dar al sitio perspectiva y su debida importancia.

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